
Über die adelige Familie Squarcialupi wurde bereits im Jahr 1015 berichtet. Sie besaßen Markgrafschaften im Gebiet von Castellina und von Poggibonsi. In zahlreichen Schlachten zwischen Florenz und Siena zeigten die Squarcialupi nicht nur ihren Mut und ihre Tapferkeit, sondern auch ihre Großherzigkeit gegenüber ihren Mitmenschen: Der Kirche von Castellina schenkten sie etwa ein Teil ihres Landes, damit das Kirchengebäude erweitert werden konnte. Als einzige Gegenleistung verlangten die religiösen Familienmitglieder eine Messe pro Jahr für ihre Verstorbenen und zur Ehre der Mutter Gottes.
Zu dieser Zeit herrschte große Feindschaft zwischen Florenz und Siena. Der Ort Castellina lag genau dazwischen. Deshalb hatte die Familie auch auf politischer Ebene eine große Verantwortung zu tragen. Selbst zum General-Kommissar wurden die Squarcialupi von der florentinischen Republik bestimmt.
Im Jahr 1397 gelang es Alberico da Barbiano Castellina zu erobern und zu zerstören, aber Florenz baute sie im 14 Jahrhundert wieder auf. Zu dieser Zeit kam der deutsche Kaiser Sigismund nach Italien, der vor allem Siena in den Feindschaften mit Florenz unterstützte. Selbiger Kaiser war jedoch wegen seinen Grausamkeiten weithin berühmt und wurde später von den Squarcialupi mit einer militärischen List vertrieben.
Im Jahr 1452 zog Antonio Manfredi Squarcialupi als Kommissar nach Castellina. Dort versuchte er mit viel Mut und Tapferkeit das florentinische Schloss zu verteidigen. Als Dank für seine mutigen Handlungen löschte die florentinische Republik alle seinen Schulden und er erhielt sogar für eine Zeit Steuerrabatt. Auch seinen Söhne Antonio, Iacopo und Pietro machten sich verdient, weil sie sich immer mit Erfolg und Ehre auszeichneten. Antonio wurde sogar als berühmtester Organist seiner Zeit genannt. Die letzten Nachrichten über die Squarcialupi sind von 1554, die Familie starb zwischen dem 1600 und 1700 Jahrhundert aus und hinterließen Ihr gesamtes Vermögen und ihren Namen der berühmten florentinischen Familie Strozzi-Ugolini.
Die äußere Fassade des „Pallazzo Squarcialupi“ hat eine wertvolle Architektur mit vier Eingangstüren und mit Verzierungen aus Stein verschönert, die man auf den acht Fenstern des ersten Stockwerks sowie auf den entsprechenden (aber quadratischen) des zweitens Stockwerks wieder findet.
Besonders eigenartig sind die zwei Wappen aus Stein der Famiglie Ugolini, auf denen zwei Panther eingemeißelt sind. In dem Gebäude befinden sich prächtige Salons, zahlreiche Kamine und sehr alten Gemälde. Auch die Großherzöge der Toskana Ferdinando der III. und Leopoldo der II. waren mehrmals hier.
Der Gebäude und das Weingut ging zunächst an die Familie Strozzi die da Gut erst and die Familie Rosselli verkauften die letzten Besitzer hießen Straccali . 1980 kaufte dieFamilie Targioni das Weingut und die Gebäude, die sich in sehr schlechtem Zustand befanden. Die achtziger Jahre waren sehr schwierig für den Chianti Classico, der noch an alten Vorschriften gebunden war. Noch wurden auch weiße Trauben für die Herstellung des Chianti Classico verwendet und das weinbauliche Wissen über die Leistungsfähigkeit der Sangiovese Traube war noch nicht ausreichend.
1984 ein Wendejahr aufgrund der Gewährung des D.O.C.G. für den Chianti Classico. 1989 wurde dann das entscheidende Jahr für die Wiedergeburt der „Fattoria La Castellina“. Monica Targioni und ihrer Mann, der Agraringenieur Tommaso Bojola hatten begonnen sich direkt um das Weingut zu kümmern. Die Leidenschaft des jungen Doktors der Agrarwissenschaften verband sich perfekt sich mit der Leidenschaft von Monica für die Gastfreundschaft. Die Wirkung wurde sehr schnell sichtbar.
Alles musste erneuert werden. Die Vorbesitzer hatten über Jahrzehnte keinerlei Neuinvestitionen betrieben und so mussten Tommaso und Monica sowohl die Weinberge als auch alle Gebäude komplett erneuern. Weinkellereinrichtungen wurden gekauft und nach und nach die Rebstöcke erneuert . 1994 wurde das alte Bauernahus „La Ferrozzola“ , wo früher einige der mitarbeitenden Bauernfamilien gelebt hatten umfassend renoviert. Heute befindet sich hier der „Agriturismo“ in mitten der Weinberge. 1996 wurde der „Palazzo Squarcialupi“ , der bisher auch als Weinkeller diente, umfassend renoviert und modernisiert . Heute befindet sich hier das elegante Hotel „Squarcialupi“, in dem die zahlreichen Gästen den Aufenthalt in diesem historischen Gebäude genießen können. 2007 wurde noch eine Wohlfühloase mit Whirlpool und Sauna im ehemaligen Weinkeller eingebaut.
In 1998 kauften Monica und Tommaso einen modernen in der Nähe des historische Zentrums gelegenen Weinkeller; so das die historisch wertvollen Gebäude nur noch das Hotel, die Verkaufsräume der Fattoria und den historischen Reifekeller beherbergen. Der alte Weinkeller hat perfekte Temperierung und Lichtverhältnisse.
Im Erdgeschoss des Palazzo Squarcialupi befinden sich heute der Direktverkauf des Betriebes, hier kann der Weinliebhaber alles finden was das Herz begehrt. Von Chianti Classico bis zu feinen Destillaten ist alles zu haben. 1999 fand noch die „ Enoteca Antiquaria (Antiquitätenenothek)“ hier ihren Platz. Eine einzigartige Sammlung der Flaschen aus mehr als 100 Jahren der Produktion im Gebiet des Chianti Classico, die auch gekauft werden können. Die „Bruni-Scarselli“ Sammlung enthält die Flaschen aller jemals existiert habenden und noch existierenden Produzenten. Auch eine Flasche der Mönche der „Badia a Passignano“ von 1882 mit einem handgeschriebenen Etikett befindet sich darunter.
Heute hat der „Chianti Classico“ eine bedeutende Entwicklung
durchgemacht. Der Gebrauch von weißen Trauben wurde verboten, der
Ausbildungsstand der Weinbauern ist deutlich verbessert und so kann heute
gesagt werden, das der Wein unserer Gegend niemals so gut wie jetzt gewesen
ist.